El declive de Times Square se veía venir desde el principio de la prohibición, periodo durante el cual, debido a la penalización del consumo de alcohol en establecimientos públicos, diversos restaurantes y bares prestigiosos de la zona empezaron a decaer viéndose obligados a cerrar. Finalmente solo permanecieron algunos de los lugares no tan sanos del famoso vecindario.

Fue así como las calles empezaron a llenarse de vicio haciendo que la zona empezara a ganarse la fama de ser peligrosa y nada amable. Sin embargo, dicha fama nunca privaría a Times Square de ser el máximo punto de encuentro durante los periodos más importantes dentro de la historia de los Estados Unidos, como las elecciones presidenciales, el fin de la prohibición o incluso el final de la segunda guerra mundial.

"Happy Days are here Again"

Para el año 1933, la prohibición había llegado oficialmente a su fin, reuniendo a cientos de personas en Times Square, en donde un gran reloj de la compañía cervecera Budweiser al compás de: "Happy days are here again" o "Los días felices están aquí de nuevo", anunciaba el fin de la prohibición. A pesar de ello, esto no significaría que los días de descontrol en el punto más visitado de todo Estados Unidos, estuvieran si quiera cerca del final.

Segunda guerra mundial: VJ Day

Para el 15 de Agosto de 1945 se celebraría uno de los más famosos acontecimientos dentro de la historia mundial, siendo Times Square foco en los Estados Unidos. El fin de la segunda guerra mundial, y más que nada el día de la victoria de este país sobre Japón (Victory over Japan). El sentimiento de júbilo de la época se fue inmortalizado en la fotografía “El beso”, de Alfred Eisenstaedt, en donde un marinero abraza a una enfermera besándola sin conocerle.

Desde la década de los sesenta hasta el principio de los ochenta

Fue durante estos periodos que esta zona empezaría a incrementar su mala fama. Los negocios ilícitos tales como las casas de apuestas, los teatros de cine porno, la prostitución y la venta de narcóticos empezaron a incrementarse invadiendo totalmente el vecindario, provocando que a este mismo se le conociera como "The Deuce" o lo que sería el equivalente al infierno, el demonio o la boca de este mismo.

Los índices de criminalidad ascendían vertiginosamente y los asesinatos y violaciones estaban a la vuelta de la esquina. Debido a esto el gobierno de la ciudad tomó la decisión de dirigir todos sus esfuerzos a combatir los asesinatos y ataques de índole sexual, obteniendo como resultado el descenso de estos pero al mismo tiempo el ascenso de los negocios ilegales, pues la fuerza pública no se atrevía a combatir a quienes estaban detrás de estos.

Limpieza y "Disneyficación"

No fue sino a principios de los noventa cuando el gobierno de la ciudad, bajo el mandato del alcalde Rudolph Giuliani, empezaría un proceso de limpieza del vecindario el cual consistiría en la clausura de diversos teatros de películas xxx, así como la expulsión y erradicación de los traficantes de drogas y de los negocios de apuestas ilegales, respectivamente.

A partir de ese momento establecimientos dirigidos a turistas y atracciones de orden familiar, serían inauguradas, dando comienzo a lo que muchos bautizaron con el nombre de Disneyficacion. Seis de los nueve teatros históricos del área fueron renovados y acondicionados para la puesta en escena de obras de teatro. Actualmente, gran parte de estos son propiedad de Disney, asimismo muestran musicales de la misma compañía.

A pesar de los argumentos en contra de la llamada disneyficación, entre los cuales se alegaba el que acababa con la esencia del lugar, en 1992 la alianza Times Square, conformada por miembros del gobierno y propietarios de negocios locales, se unieron con el fin de terminar de limpiar la zona e incentivar el comercio. Para esto se llamó a una serie de entidades financieras, firmas de publicidad y medios, así como grandes cadenas de restaurantes y almacenes.

Proceso de peatonización

En el 2009 el alcalde Michael Bloomberg, empieza el proceso de peatonización, cerrando el paso de vehículos en el tramo de la avenida Broadway que va desde la calle 42 a la calle 47 y desde la calle 33 hasta la 35. Con esto se busca una reducción del tráfico pesado de la zona, de la accidentalidad y el convertir a la ciudad en un mejor vividero.

Es así como a lo largo de las décadas Times Square se ha transformado por medio de un largo proceso, en el sitio más visitado de todo Estados Unidos siendo también uno de los más famosos del país. Asimismo, es un lugar en el cual el pasado se encuentra con el presente y evoluciona hacia el futuro, conservando grandes edificaciones que ahora son iconos de una historia que, aunque turbia en ocasiones, sin lugar a dudas es parte de un pasado glorioso.